作为一名前执业律师，凯文·奥布莱恩，s.j.，为圣克拉拉的耶稣会大学带来了丰富的领导经验。
他在乔治城大学任职8年，其中5年担任负责宣教和事工的副校长。在成为总统之前，他曾担任圣克拉拉耶稣会神学院的院长，这是一个位于伯克利的国际神学和事工研究中心。他曾任职于福特汉姆大学、西雅图大学、马凯特大学和波士顿大学这四所耶稣会大学的董事会，并担任耶稣会领导研讨会的教员，这是一个在全国各地的耶稣会大学培养领袖的暑期项目。
2011年，奥布莱恩发表了这篇文章依纳爵冒险，在日常生活中体验圣依纳爵的精神练习这本屡获殊荣的书已售出4万多册，并被翻译成三种语言。这本书为现代生活呈现了500年传统的伊格纳爵灵性。
天主教和耶稣会的大学是一个相遇的地方:大学在这里与世界相遇;教会与文化相遇的地方;来自不同背景的人在这里相遇。大学的目的是聚集人们，这样就可以开始伟大的对话。
奥布莱恩也是神学和当代社会交叉领域的一位有思想的演讲者和作家，包括在MSNBC和《纽约时报》的专栏上露面华盛顿邮报》和CNN.com。在新闻网站mic.com上的一段视频中，他温和地揭穿了“圣诞节战争”的概念，这段视频是该网站2017年观看次数最多的视频，超过1000万次。在最近的性侵丑闻之后，奥布莱恩领导圣克拉拉教会努力实现真正持久的天主教会改革。
奥布莱恩出生在魁北克蒙特利尔的一个爱尔兰天主教五口之家，他四岁时全家搬到了佛罗里达南部。他已故的父亲拉里(Larry)曾担任传奇高尔夫球手杰克·尼克劳斯(Jack nicklaas)的私人经理35年——奥布莱恩的哥哥安德鲁(Andrew)仍在为尼克劳斯工作。他已故的母亲伊丽莎白在家里工作。他的姐姐凯西是丹佛的一名特殊教育教师。奥布莱恩于1996年加入耶稣会，并于2006年被任命为牧师。
他拥有福特汉姆大学的哲学硕士学位，以及韦斯顿耶稣会神学院(现在是波士顿学院的一部分)的神学硕士和神圣神学执照。他拥有乔治城大学的政府学士学位和佛罗里达大学的法律学位，在那里他担任《佛罗里达法律评论》的编辑。
在他执政的第一年，奥布莱恩优先考虑改善圣克拉拉独特教育的获取和负担能力;支持在生活成本较高地区生活和工作的教职员工;在校园培养尊重、透明和问责的文化;完成理大耗资10亿元的全面运动;向硅谷和邻近社区拓展。