莱昂纳德是Upper V Athlete Management的创始人和负责人，这是一家专门从事职业足球运动员管理和代理的机构。他的职业生涯始于女子联合足球协会(WUSA)的圣何塞赛博雷队，在那里他开发、谈判和管理球队的企业合作伙伴关系。在团队工作期间，他还处理了各种法律问题，并起草和审查了各种合同，包括地区电视、专业服务和展览游戏协议。莱昂纳德随后为美国职业篮球协会(NBA)萨克拉门托国王队工作，负责球队的战略联盟。他的客户包括24小时健身、果冻肚子糖果公司和卡尔小公司等知名品牌。在创立Upper V运动员管理公司之前，伦纳德还在旧金山49人队、华特迪士尼公司和Westfield有限责任公司担任营销和法律职位。伦纳德还在旧金山律师协会担任了十多年的高管，担任该组织的会员主管。

伦纳德拥有加拿大蒙特利尔麦吉尔大学(McGill University)的金融和国际商务学士学位。他还获得了圣克拉拉大学法学院的法学博士学位(J.D.)和圣克拉拉大学利维商学院的工商管理硕士学位(mb雷竞技最新appa)。他是加州律师协会的成员，也是加州注册运动员经纪人。